Engine cờ vua của Chessmaster được gọi là The King do Johan de Koning, người Hà Lan viết. Nó đã được giới thiệu trong Chessmaster 4000 và các phiên bản trước, riêng engine cờ vua do David Kittinger viết riêng.

Theo Hiệp hội Cờ vua Máy tính Thụy Điển (SSDF) tháng 9 năm 2009, Chessmaster 9000 có một bảng phân loại Elo khoảng chừng 2718 trên PC-1200 Athlon.[5] Nếu engine của các phiên bản khác bị loại khỏi danh sách của chúng, Chessmaster 9000 xếp hạng thứ 14 trong tất cả các engine thử nghiệm. Tính đến tháng 5 năm 2008, Chessmaster 9000 vẫn là phiên bản được đánh giá cao nhất gần đây bởi SSDF. Một danh sách đánh giá khác, CCRL, đặt Chessmaster 11th Edition ở vị trí 24 trên danh sách tháng 9 năm 2009.[6]

Engine The King cho phép người dùng tạo ra phong cách chơi mới, cũng được gọi là "cá tính", bằng cách thao tác vài chục cài đặt khác nhau, chẳng hạn như King Safety, Pawn Weakness, Randomness, Mobility và số khác. Những giá trị của quân cờ cá nhân cũng có thể được điều chỉnh. Chessmaster 9000, ví dụ, có khoảng 150 loại tính cách khác nhau từ sức mạnh Đại kiện tướng quốc tế xuống Stanley, kẻ được mô tả như một con khỉ và chơi những gì cơ bản dựa theo di chuyển ngẫu nhiên.

Các tính năng cá nhân đã truyền cảm hứng cho nhiều người đam mê cờ vua trên máy tính nghiệp dư để cố gắng tìm thêm tính cách tối ưu. Trong phiên bản Chessmaster 10th Edition, việc tạo ra tính cách mới đã được thực hiện dễ dàng hơn trước.

Chessmaster 9000 sau đó đánh bại nhà vô địch cờ vua quốc tế là Đại kiện tướng Larry Christiansen trong một trận đấu bốn hiệp vào tháng 9 năm 2002.[7] Chessmaster thắng trận đấu 2,5-1,5. Chương trình Chessmaster được điều hành bởi John Merlino, Giám đốc Dự án Chessmaster tại thời điểm của trận đấu. Bốn tính cách khác nhau đã được sử dụng trong trận đấu, ba trong số đó được dựa trên các đại kiện tướng nổi tiếng trong lịch sử cờ vua: Alexander Alekhine, Bobby Fischer, và Mikhail Botvinnik. Ván cuối cùng của trận đấu được sử dụng mặc định nhân cách "Chessmaster". Christiansen thắng hiệp đầu tiên rồi lại thua trong hiệp hai và ba, đến hiệp thứ tư mới dẫn đến một trận hòa.